とりあえず何周かクリアしてみての感想です。

まず、ゲームとしてのシステムの完成度の高さに驚かされます。
イベント数も多く、やるべきことは多いにもかかわらずテンポ良くゲームが進行するので、無駄なストレスを感じません。
複数回のやり込みプレーを前提にしているゲームである以上、この部分は非常に重要で、読み込みの速度（要インストール）やインターフェースの使いやすさは特筆物であり、特に２のディスクチェンジのときのようなテンポの悪さは完璧に改善されているので、非常に快適にプレーできました。
特技システムも面白くチュートリアルも分かりやすいので、すんなりとゲームの世界に入っていけた点も◎
新技術のモーションポートレートもかなり自然な動きで良い感じです。
３のときの悪夢を払拭してくれました(笑）
立体音響技術もなかなかいい感じで、1000円の安ヘッドフォンでもそこそこ音の奥行きを感じさせてくれました。
ヒロインが耳元とでそっとささやくなど、ゲームの雰囲気を良い感じにアシストしてくれています。
何にでも新しい技術を盛り込めばいいってものでもないでしょうが、こういう目立ちにくいところにも新技術でチャレンジする姿勢って好きです。
ラブプラスのような手つなぎモードもいいアクセントになっていて楽しめます。

嫌いな人は受け付けないかもしれませんが、明らかにおかしなデートの選択肢も健在で、RPGバトルや縁日など、シリーズファンならニヤリとするような演出も満載で、初代からやっている自分は素直に楽しむことができました。

この手のゲームの宿命かもしれませんが、絵柄への評価は少々厳し目のようです。
確かに少し控え目ではあるけど、どのキャラも魅力があって個人的には気に入っています。
このあたりはあくまで個人の好みになりますが、個々のヒロインの背景やイベントはどれも丁寧に作られていて、作り手のこの作品に対する誠意が感じられます。
やり込めば、きっと愛着が湧いてくるんじゃないかな？
むしろ１や２のようなぶっ飛んだ設定や髪型にした方が反発が大きかったんじゃないでしょうか？（自分は好きですが）

ただし、このゲームを十分に楽しむためには、インストール用にそれなりの容量のメモリースティック（512M程度だと他のデータを圧迫する）と音声合成データのダウンロード用に無線LANの環境が必須になります。特に売りの１つであるはずの「音声合成データ」が無線LANでダウンロードする必要があるところは減点です。
なくてもゲームは楽しめますが、ヒロインに名前を呼んでもらえるのはやはりこのゲームのキモなので。。
ヘビーユーザーは何とかするでしょうが、新規のユーザーは不満に思うかもしれません。

もちろん不満な点や好き嫌いはあるでしょうが、全体的に非常に丁寧なつくり込みがされており、1つのSLGとして考えても高く評価できます。
シリーズの良いところを引き継いで発展させた、ときメモシリーズの新たなスタンダードになり得る良い作品だと思います。

12/05　追記
やはり、このシリーズ独特の｢ノリ｣やお約束のサプライズは満載のようです。
PSPになって、一般受けがするようにそういったノリや表現を抑えているのかと思いましたが、決してそういった展開ばかりではないようです。
ゲームとしてうまくまとまっていることとは別に「ときメモはときメモである」ということが言えそうです。
12/07　追記'A
これから購入しようと思っている方はネタバレにお気をつけください。
現在、｢ときめきメモリアル4｣とgoogle検索するだけで、今作品でのもっとも重要と思われる要素が分かってしまう可能性が高いです。